Con casi tres décadas de experiencia en los banquillos, el entrenador italiano cuenta con un enorme bagaje en lo que a enfrentarse con equipos que dirigió en el pasado se refiere.
El Real Madrid ha vuelto a eliminar al Chelsea en los cuartos de final de la Champions League, un año después de que un gol salvador de Karim Benzema durante la prórroga rescatara a los de Carlo Ancelotti en esa misma ronda cuando en la temporada anterior habían sido los blues quienes eliminaron al Madrid de Zinedine Zidane en la semifinal.
El reciente duelo de cuartos ha supuesto una muesca más en la extensa lista de partidos en los que Ancelotti se ha enfrentado a un equipo que había entrenado en el pasado.
Ancelotti inició su andadura como entrenador en el verano de 1995 al frente del Reggiana y desde entonces ha pasado por un total de diez banquillos, sin contar su actual segunda etapa en el Madrid, lo que le ha permitido trabajar en las cinco grandes ligas europeas. Hasta ahora se ha enfrentado en 63 ocasiones a equipos a los que había entrenado en el pasado, sin contar los amistosos, con un registro de 25 victorias, 19 empates y 19 derrotas.
Apenas contaba con un año de experiencia como entrenador cuando se vio por primera vez en la tesitura de enfrentarse a un antiguo club. Tras debutar con el Reggiana, al curso siguiente fichó por el Parma y ya en su quinto partido se topó con el equipo al que unos meses atrás había conducido hacia el ascenso a la Serie A. Los de Ancelotti se impusieron por 3-2, aunque más adelante no pasaron del 0-0 en el campo del Reggiana.
Durante los dos años y medio que dirigió a la Juventus, Ancelotti nunca se enfrentó a un Reggiana que había regresado a divisiones inferiores, pero sí se topó cuatro veces con el Parma y no perdió ninguna. No obstante, siguió el mismo patrón que había comenzado con los crociati, ya que ganó los dos encuentros que jugó en casa (ambos por 1-0), pero no pasó del empate en sus dos visitas al Ennio Tardini.
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Ancelotti llegó al banquillo del AC Milan en noviembre de 2001 y permaneció allí durante ocho temporadas, lo que le llevó a enfrentarse en numerosas ocasiones al Parma y la Juve. Contra el que fue su segundo equipo vivió un auténtico idilio, al ganar 10 de sus 14 enfrentamientos directos, con tres empates y una sola derrota.
Sin embargo, durante todos esos años al frente del Milan tan solo pudo ganar en el tiempo reglamentario tres de los 18 partidos que los rossoneri jugaron ante la Juve. Es cierto que la mitad de esos 18 partidos acabaron en tablas, por lo que el conjunto turinés ganó seis veces al Milan de Ancelotti en el tiempo reglamentario.
No obstante, el técnico italiano salió airoso del que sin duda fue el más importante de esos 18 enfrentamientos con la Juve: la final de la Champions League de 2003 en la que el Milan se impuso por penaltis tras un duelo que acabó 0-0 en Old Trafford. Así logró Ancelotti su primera Orejona, en el que también fue su primer partido de Champions contra un antiguo equipo.
Ancelotti no se enfrentó a ninguno de sus anteriores clubes cuando estuvo al frente del Chelsea y del Paris Saint-Germain, pero en cada una de sus dos primeras temporadas en el Real Madrid vivió dos cruces con la Juve en la Champions. El primero fue positivo durante la fase de grupos, al ganar 2-1 en el Santiago Bernabéu y empatar a uno en Turín, pero al curso siguiente los bianconeri se tomaron la revancha al eliminar a los blancos en la semifinal con un 2-1 en casa y un 1-1 en Madrid.
La siguiente vez que Ancelotti se cruzó con un antiguo equipo también cayó eliminado en la Champions. Fue a los mandos del Bayern de Múnich en los cuartos de final de 2017, cuando sucumbió ante el propio Real Madrid por 1-2 y luego por 4-2 en una vuelta que se decidió en la prórroga.
Al curso siguiente le tocó enfrentarse al PSG en la fase de grupos y la derrota por 3-0 en París supuso el detonante para su destitución un día después.
Durante su etapa en el Nápoles goleó al Parma las dos veces que se enfrentaron (3-0 y 0-4), pero su equipo sucumbió las tres veces que se vio las caras con la Juventus y solo pudo ganar el primero de sus cuatro duelos con el Milan, al que le siguieron dos empates y una derrota.
Tres veces se topó Ancelotti con el Chelsea cuando dirigía al Everton. El único duelo en Goodison Park acabó 1-0 a favor de los toffees, pero en Stamford Bridge sucumbieron por 4-0 y 2-0.
El Madrid de Ancelotti llegó a la pasada final de la Champions a costa de eliminar tanto al PSG como al Chelsea, aunque sufriendo en ambos casos. Primero, un milagroso hat-trick de Karim Benzema durante la última media hora de la vuelta de octavos sentenció a un PSG que se había puesto con un global de 2-0 a favor con dos tantos de Kylian Mbappé.
Luego el cruce de cuartos ante los blues se resolvió en la prórroga después de que el conjunto londinense estuviese a punto de remontar en casa el 1-3 de la ida, pero un gol de Rodrygo en el minuto 80 alargó el encuentro y Karim Benzema sentenció.
Frank Lampard fue una pieza fundamental del Chelsea durante las dos temporadas en las que estuvo a las órdenes de Ancelotti, con el que ganó la Premier, la FA Cup y la Community Shield. Más de diez años después de la salida de Stamford Bridge por parte del técnico italiano, ambos se volvieron a ver las caras en unos cuartos de final de la Champions donde el recién nombrado entrenador de los blues no pudo frenar a la maquinaria blanca. El resultado, sendas victorias del Madrid por 2-0 en Londres y el Santiago Bernabéu.
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